Углеводы. Тема: Фармацевтическая химия углеводов.

Углеводы (сахара) - группа природных полигидроксикарбонильных соединений, входящих в состав всех живых организмов. Термин "углеводы" возник потому, что первые известные представители углеводов по составу отвечали формуле C x (H 2 O) y (углерод+вода); впоследствии были обнаружены природные углеводы с другим элементным составом.

Реферат: Углеводы в природе и питании. Углеводная биохимия. Пищевой аспект. Абсорбция сахара и гликемический индекс. □ Библиография. Углеводы в природе и в кормлении Лауры Пиццоферрато. Абсорбция сахара и гликемический индекс Анны Марии Паолуччи. Углеводная биохимия Углеводы химически состоят из углерода, водорода и кислорода. Они обычно выделяются в моносахаридах, моносахаридах, дисахаридах, олигосахаридах и, наконец, полисахаридах или полиолах. Моносахариды представляют собой углеводы, которые не могут быть гидролизованы в более простые сахара, их скелет обычно не имеет разветвлений, и каждый атом углерода, кроме одного, содержит гидроксильную группу.

Виды углеводов

Углеводы делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды представляют собой полигидроксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы) с линейной цепью из 3-9 атомов углерода, каждый из которых (кроме карбонильного) связан с гидроксильной группой. Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода и существуют в виде оптических изомеров D- и L-ряда. В природе распространены D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза и D-рибоза. Из представителей других классов моносахаридов часто встречаются дезоксисахара, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп заменены атомами водорода (L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной (D-глюкуроновая к-та); разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (седогептулоза, сиаловые кислоты). За исключением D-глюкозы и D-фруктозы свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

В оставшемся атоме углерода он присоединен к карбонильной группе, которая, если это весь конец цепи, определяет, производный альдегид, в то время как в противном случае она имеет производную кетона. Знак или прецедент названия углевода относится к свойству молекул глюкозы и фруктозы, чтобы отклонить плоскость поляризованного света вправо или влево. Из этого же свойства получают названия декстрозы или левулозы, с которыми их часто относят к глюкозе и фруктозе соответственно. Молекула глюкозы образуется в природе с помощью процесса, который происходит в растениях, известных как фотосинтез, в котором углекислый газ и вода реагируют в присутствии хлорофилла, хранения энергии, поступающей солнечной энергии и преобразования света в химическую энергию, содержащуюся в углевода.

Олигосахариды содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих Рис.1).

Рис. 1. Структура дисахаридов сахарозы и мальтозы

Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

Реакция является одним из важнейших химических процессов на Земле и обеспечивает непрерывную подачу глюкозы, которая путем объединения по-разному может, в свою очередь, формировать большие молекулы целлюлозы, материала носителя или крахмала, резервное вещество энергии в растении. Эти животные организмы, которые питаются на растения, однако, считать, глюкозу, полученные ими и используйте их один раз, чтобы получить энергию, необходимую для жизни. Глюкоза может быть получена в промышленном пути гидролиза картофельный крахмал и кукурузы или Отходы крахмалов.

Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к <белкам с образованием гликопротеидов. Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также , в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

Процесс обычно протекает при высоких температурах через соляную кислоту, которая затем нейтрализуется карбонатом натрия. Глюкоза - это сахар, легко ферментируемый, и под действием сахарозы образуется двуокись углерода и этиловый спирт. Фруктозу получают гидролизом сахарозы или изомеризацией гидролизатов крахмала. Это очень широко распространены в природе, также в форме полимера, л инулина, присутствует, в частности, в артишоки. Среди дисахаридов, лактоза, состоящий из глюкозы и другим моносахарида до шести атомов углерода, галактозы, содержится в молоке и Это делается в промышленности из сыворотки, побочного продукта производства сыра.

Физико-химические свойства углеводов

Благодаря обилию полярных функциональных групп моносахариды хорошо растворяются в воде и не растворяются в неполярных органических растворителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); полисахариды могут образовывать прочные гели (агар, алъгиновые кислоты, каррагинаны, пектины). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

Конверсия лактозы в молочную кислоту, плохое сохранение или контролируемое действие некоторых бактерий при приготовлении йогурта происходит из-за подкисления молока. Сахар, общий столовый сахар, состоящий из глюкозы и фруктозы, соединенных вместе, известен в Европе с 11-го века и первой настоящей нефтеперерабатывающей промышленностью, где он был извлечен из сахарного тростника в Италии в первой половине 15 век. На протяжении многих лет перерабатывающие заводы распространялись по всей Европе, и в то же время проводились исследования по получению сахара из других источников.

Биологическая роль углеводов

Роль углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ других классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. Углеводы запасаются в виде крахмала в высших растениях, в виде гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма. В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополисахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные углеводы в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов. Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

Гидролиз сахарозы с разбавленными кислотами или под действием инвертазного фермента образует такое же количество глюкоза и фруктоза; Этот гидролиз сопровождается инверсией направления вращения от положительного к отрицательному и поэтому называется «инверсией сахарозы», получающаяся смесь глюкозы и фруктозы, называемая инвертным сахаром, имеет приятный сладкий аромат и найдена Например, в меде. Другой дисахарид глюкозы, мальтозу, можно получить вместе с другими продуктами путем частичного гидролиза крахмала с помощью водных кислот или с действием диастазного фермента, присутствующего в солоде, во время Ферментация этилового спиртового крахмала.

Практическое значение углеводов

Углеводы составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека. В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; другие типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс, взрывчатых веществ и др.

Среди полисахаридов, очень распространенных в природе, является крахмал, содержащий исключительно глюкозу, который является основным резервуаром верхних растений, где он присутствует, в пластидах, в виде нерастворимых в холодной воде гранул. При наличии разветвлений структура пропеллера практически отсутствует. Внутри амилозного пропеллера, например, могут быть вставлены неорганические ионы. йод, который так инкапсулирован, развивает интенсивную синюю окраску, которая часто используется для аналитического определения крахмала.

Относительные количества амилозы и амилопектина, размер, форма и свойства крахмальных гранул даже в их химическом составе и молекулярной структуре генетически контролируются и поэтому характерны для ботанических видов. Гранулированные гранулы крахмала в воде, подвергнутые нагреванию, подвергаются процессу желатинизации, набуханию, а в последующей фазе охлаждения молекулы амилозы стремятся повторно ассоциировать себя в упорядоченных структурах, образуя высокую концентрацию геля, что Может давать определенные характеристики конечному продукту.

Историческая справка

Превращения углеводов известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия углеводов возникла и развивалась вместе с ; создатель структурной теории органических соединений А.М. Бутлеров — автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце XIX века в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера . В 20-х гг. XX века были заложены основы структурной химии полисахаридов (У.Н. Хоуорс). Со 2-й половины XX века происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.

Это приводит к свойствам продуктов на основе крахмала, таких как хлеб и другие хлебобулочные изделия, и, конечно же, макаронные изделия. Гликоген образуется из глюкозы, потребляемой путем кормления, и накапливается в печени и мышцах. Другими полисахаридами на основе глюкозы являются целлюлоза, важный компонент древесных и растительных волокон, который, в отличие от крахмала, не усваивается «человек, в то время как он используется в рационе жвачных на наличие в рубце целлюлолитического флоры. в то время как» крахмал растворяется в воде и форма клеев, также может быть использована в качестве клеев, целлюлоза обеспечивает тонкие волокна, такие как хлопок и лен.

1. Краткая справка об углеводах

Углеводы - органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров. Молярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон-масса, приблизительно равная массе одного атома водорода). Их общую формулу обычно записывают в виде С n (Н 2 О)n (где n - не меньше трех). Впервые в 1844 г. этот термин ввел отечественный ученый К. Шмид (1822-1894).

В то время как есть, во многих странах, точные рекомендации по питанию для углеводов, известно, что недостаточное потребление этого питательного вещества вызывает химический дисбаланс, а также сокращение «функциональной эффективности всего»тела. Кроме того, они представляют собой Важная причина развития кариеса зубов; В частности, наиболее древесный уголь сахарозы, легко метаболизируется микроорганизмами, которые составляют бляшку. Подслащивающих сила сахара является чрезвычайно переменным и, путем присвоения значения 100 в качестве ссылки на кристаллической сахарозы, можно присвоить значение 180 до фруктоза, глюкоза 74, 16 к лактозе.

Название «углеводы» возникло на основании анализа первых известных представителей этой группы соединений. Оказалось, что эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение числа атомов водорода и кислорода у них такое же, как и в воде: на два атома водорода - один атом кислорода. Таким образом, их рассматривали как соединение углерода с водой. В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» до сих пор остается общепринятым. В животной клетке углеводы находятся в количестве, не превышающем 2-5 %. Наиболее богаты углеводами растительные клетки, где их содержание в некоторых случаях достигает 90 % сухой массы (например, в клубнях картофеля, семенах).

Однако более сложные углеводы не имеют сладкого вкуса. Многие полисахариды нерастворимы в воде, и некоторые из них, такие как аморфная целлюлоза, могут вместо этого включать ее в кишечную массу. Другие полисахариды являются растворимыми или диспергируемыми в воде и обеспечивают определенные консистенции и вязкость пищевых продуктов, которые приемлемы для неба. Некоторые суточные явления в продуктах питания, иногда иногда положительные, иногда очень негативные, вызваны углеводными реакциями. Прямое нагревание сахара вызывает «карамелизацию» с образованием темно-сиропа с особым ароматом и ароматом, который часто используется в кондитерской промышленности для приготовления пудингов, тортов, конфет и напитков.

2. Классификация углеводов

Выделяют три группы углеводов : моносахариды, или простые сахара (глюкоза, фруктоза); олигосахариды - соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (сахароза, мальтоза); полисахариды, включающие более 10 молекул сахаров (крахмал, целлюлоза).

3. Структурно-функциональные особенности организации моно- и дисахаридов: строение; нахождение в природе; получение. характеристика отдельных представителей

Моносахариды - это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров - (СН 2 О)n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С 3 , тетрозы-С 4 , пентозы-С 5 , гексозы-С 6 и т. д. Кроме того, сахара разделяют на:

Мороз может быть результатом реакции между сахарами и белками, которые после продолжительной серии процессов конденсации и полимеризации приводят к образованию так называемых меланоидинов коричневого цвета и характерного аромата, характерного для жареного кофе, жареных фундуков, Эта реакция может привести к образованию антиоксидантных соединений, но также приводит к образованию потенциально токсичных соединений и снижению качества питания пищи для потери, в частности, лизина, незаменимой аминокислоты для человека.

В конце пищеварительного процесса преобладающими моносами обычно являются глюкоза, а затем фруктоза. Это моносахарид, особенно при попадании в организм в свободной форме или в виде сахарозы, поглощается с большой скоростью, вызывая увеличение его концентрации в крови и, следовательно, секрецию инсулина, который стремится вернуться к стандартным значениям уровня глюкозы в крови. Этот другой ответ на проглатывание углеводов, определяются как «гликемический индекс», имеет большое значение, особенно в отношение к не-инсулин-зависимого и его возможного предупреждения с помощью «соответствующей мощности.» гликемический индекс определяется, однако, не только природой пищевых углеводов, но и от глобального состава муки, из режима варки, соотношение между углеводов и липиды, для «эффекта замедления последние имеют на время желудочного и, наконец, от количества и типа волокна может присутствовать. в общем можно сказать, что» крахмал, особенно наиболее богаты амилоза, который переваривается медленнее, чем амилопектин, характеризуется меньшим гликемическим индексом.

Альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, - С=О. К ним относится | Н глюкоза:

H H H H H
CH 2 OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

Кетозы, имеющие в составе кетонную группу, - C-. К ним, например, || относится фруктоза.

В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз).

Характеристика моносахаридов, отдельные представители

Из тетроз в процессах обмена наиболее важна эритроза. Этот сахар - один из промежуточных продуктов фотосинтеза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например сложных полисахаридов, носящих название пентозанов, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза. Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди, откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы.

Ксилоза образуется при гидролизе полисахарида ксилозана, содержащегося в соломе, отрубях, древесине, шелухе подсолнечника. Продуктами различных типов брожения ксилозы являются молочная, уксусная, лимонная, янтарная и другие кислоты. Организмом человека ксилоза усваивается плохо. Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом. Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана). Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев.

Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула - С 6 Н 12 О 6 .

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах - в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов - тростникового и виноградного сахаров. Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами. Глюкоза - первичный источник энергии для клеток.

В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции. Одно из массовых тяжелых эндокринных заболеваний - сахарный диабет - связано с гипофункцией островковых зон поджелудочной железы. Сопровождается значительным снижением проницаемости мембраны мышечных и жировых клеток для глюкозы, что приводит к повышению содержания глюкозы в крови, а также в моче.

Глюкозу для медицинских целей получают путем очистки - перекристаллизации - технической глюкозы из водных или водно-спиртовых растворов. Глюкоза используется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя. В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний и в виде таблеток. Из нее получают витамин С.

Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара.

Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде. Входит в состав многих сложных сахаров, например тростникового сахара, из которого она может быть получена гидролизом. Образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях. Фруктозу получают также из инулина. Фруктоза - ценный пищевой сахар; она в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С). При окислении фруктоза дает винную и щавелевую кислоту.

Дисахариды - типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

Отдельные представители дисахаридов

Мальтоза (солодовый сахар) имеет формулу С 12 Н 22 О 11 . Название возникло в связи со способом получения мальтозы: ее получают из крахмала при воздействии солода (лат. maltum - солод). В результате гидролиза мальтоза расщепляется на две молекулы глюкозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2О = 2С 6 Н 12 О 6

Солодовый сахар является промежуточным продуктом при гидролизе крахмала, он широко распространен в растительных и животных организмах. Солодовый сахар значительно менее сладок, чем тростниковый (в 0,6 раза при одинаковых концентрациях).

Лактоза (молочный сахар). Название этого дисахарида возникло в связи с его получением из молока (от лат. lactum - молоко). При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу:

Лактозу получают из молока: в коровьем молоке ее содержится 4-5,5 %, в женском молоке - 5,5-8,4 %. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности: она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и питание для грудных детей. Лактоза в 4 или 5 раз менее сладка, чем сахароза.

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахара). Название возникло в связи с ее получением либо из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры. Лишь в середине XVIII в. этот дисахарид был обнаружен в сахарной свекле и только в начале XIX в. он был получен в производственных условиях. Сахароза очень распространена в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшое количество сахарозы. Она содержится также в плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Ее много в кленовом и пальмовом соках, кукурузе. Это наиболее известный и широко применяемый сахар. При гидролизе из него образуются глюкоза и фруктоза:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О = С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, получающаяся в результате инверсии тростникового сахара (в связи с изменением в процессе гидролиза правого вращения раствора на левое), называется инвертным сахаром (инверсия вращения). Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы.

Сахарозу получают в огромных количествах. Сахарная свекла содержит 16-20 % сахарозы, сахарный тростник - 14-26 %. Промытую свеклу измельчают и в аппаратах многократно извлекают сахарозу водой, имеющей температуру около 80 град. Полученную жидкость, содержащую, кроме сахарозы, большое количество различных примесей, обрабатывают известью. Известь осаждает в виде кальциевых солей ряд органических кислот, а также белки и некоторые другие вещества. Часть извести при этом образует с тростниковым сахаром растворимые в холодной воде кальциевые сахараты, которые разрушаются обработкой диоксидом углерода.

Осадок карбоната кальция отделяют фильтрацией, фильтрат после дополнительной очистки упаривают в вакууме до получения кашицеобразной массы. Выделившиеся кристаллы сахарозы отделяют при помощи центрифуг. Так получают сырой сахарный песок, имеющий желтоватый цвет, маточный раствор бурого цвета, некристаллизующийся сироп (свекловичная патока, или меласса). Сахарный песок очищают (рафинируют) и получают готовый продукт.

4. Биологическая роль биополимеров - полисахаридов

Полисахариды - высокомолекулярные (до 1000000 Да) полимерные соединения, состоящие из большого числа мономеров - сахаров, их общая формула С x (Н 2 О)y. Наиболее часто встречающимся мономером полисахаридов является глюкоза, встречаются маноза, галактоза и другие сахара. Полисахариды делятся на:
- гомополисахариды, состоящие из молекул моносахаридов одного типа (так, крахмал и целлюлоза состоят только из глюкозы);
- гетерополисахариды, в состав которых в качестве мономеров могут входить несколько различных сахаров (гепарин).

Если в полисахариде присутствуют только 1,4= гликозидные связи, мы получим линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза); если присутствуют как 1,4=, так и 1,6= связи, полимер будет разветвленным (гликоген). К числу наиболее важных полисахаридов относятся: целлюлоза, крахмал, гликоген, хитин.

Целлюлоза, или клетчатка (от лат. сellula - клеточка), является основным компонентом клеточной стенки растительных клеток. Это линейный полисахарид, состоящий из глюкозы, соединенных 1,4= связями. Клетчатка составляет от 50 до 70 % древесины. Хлопок представляет собой почти чистую клетчатку. Волокна льна и конопли состоят преимущественно из клетчатки. Наиболее чистыми образцами клетчатки является очищенная вата, получаемая из хлопка, и фильтровальная бумага.

Крахмал - разветвленный полисахарид растительного происхождения, состоящий из глюкозы. В полисахариде остатки глюкозы связаны 1,4= и 1,6= гликозидными связями. При их расщеплении растения получают глюкозу, необходимую в процессе их жизнедеятельности. Крахмал образуется при фотосинтезе в зеленых листьях в виде зерен. Эти зерна особенно легко обнаружить в микроскопе, используя известковую реакцию с йодом: крахмальные зерна окрашиваются в синий или сине-черный цвет.

По накоплению крахмальных зерен можно судить об интенсивности фотосинтеза. Крахмал в листьях расщепляется на моносахариды или олигосахариды и переносится в другие части растений, например в клубни картофеля или зерна злаков. Здесь вновь происходит отложение крахмала в виде зерен. Наибольшее содержание крахмала в следующих культурах:

Рис (зерно) - 62-82 %;
- кукуруза (зерно) - 65-75 %;
- пшеница (зерно) - 57-75 %;
- картофель (клубни) - 12-24 %.

В текстильной промышленности крахмал используется для производства загустителей красок. Он применяется в спичечной, бумажной, полиграфической промышленности, в переплетном деле. В медицине и фармакологии крахмал идет на приготовление присыпок, паст (густых мазей), а также необходим в производстве таблеток. Подвергая крахмал кислотному гидролизу, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного некристаллизующегося сиропа.

Налажено производства модифицированных крахмалов, подвергавшихся специальной обработке или содержащих улучшающие их свойства добавки. Модифицированные крахмалы широко применяются в различных отраслях промышленности.

Гликоген - более разветвленный, чем крахмал, полисахарид животного происхождения, состоящий из глюкозы. Он играет исключительно важную роль в организмах животных как запасной полисахарид: все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, сопровождаются расщеплением гликогена, отдающего сосредоточенную в нем энергию. В тканях организма из гликогена в результате ряда сложных превращений может образовываться молочная кислота.

Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно его много в печени (до 20 %) и мышцах (до 4 %). Он присутствует также в некоторых низших растениях, дрожжах и грибах, его можно выделить путем обработки животных тканей 5-10 %-ной трихлоруксусной кислотой с последующим осаждением извлеченного гликогена спиртом. С йодом растворы гликогена дают окрашивание от винно-красного до красно-бурого, в зависимости от происхождения гликогена, вида животного и других условий. Окрашивание йодом исчезает при кипячении и вновь появляется при охлаждении.

Хитин по своей структуре и функции очень близок к целлюлозе - это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве важного компонента их наружного скелета. Строение хитина сходно со строением целлюлозы, его длинные параллельные цепи также собраны в пучки.

5. Химические свойства углеводов

Все моносахариды и некоторые дисахариды, в том числе мальтоза и лактоза, относятся к группе редуцирующих (восстанавливающих) сахаров. Сахароза - нередуцирующий сахар. Восстановительная способность сахаров зависит у альдоз от активности альдегидной группы, а у кетоз - от активности как кетогруппы, так и первичных спиртовых групп. У нередуцирующих сахаров эти группы не могут вступать в какие-либо реакции, потому что здесь они участвуют в образовании гликозидной связи. Две обычные реакции на редуцирующие сахара - реакция Бенедикта и реакция Фелинга - основаны на способности этих сахаров восстанавливать ион двухвалентной меди до одновалентной. В обеих реакциях используется щелочной раствор сульфата меди (2) (CuSO 4), который восстанавливается до нерастворимого оксида меди (1) (Cu 2 O). Ионное уравнение: Cu 2+ + e = Cu + дает синий раствор, кирпично-красный осадок. Все полисахариды нередуцирующие.

Заключение

Основная роль углеводов связана с их энергетической функцией. При их ферментативном расщеплении и окислении выделяется энергия, которая используется клеткой. Полисахариды играют главным образом роль запасных продуктов и легко мобилизируемых источников энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительного материала (целлюлоза и хитин).

Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин: будучи нерастворимы в воде, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического влияния, что весьма важно при длительном хранении их в живой клетке: твердое, обезвоженное состояние полисахаридов увеличивает полезную массу продуктов запаса за счет экономии их объемов. При этом существенно уменьшается вероятность потребления этих продуктов болезнетворными бактериями, грибами и другим микроорганизмами, которые, как известно, не могут заглатывать пищу, а всасывают питательные вещества всей поверхностью тела. При необходимости запасные полисахариды легко могут быть превращены в простые сахара путем гидролиза. Кроме того, соединяясь с липидами и белками, углеводы образуют гликолипиды и гликопротеиды-два.

Список литературы

1. Грин Н., Стаут У., Тейлор Д. Биология: В 3-х т. Т. 1: Пер. с англ. // Под ред. Р. Сопфа. М.: Мир, 1990, 368 с.
2. Нечаев А. П. Органическая химия: Учебник для учащихся пищевых техникумов. М.: Высш. школа, 1988, 319 с.
3. Павлов И. Ю., Вахненко Д. В., Москвичев Д. В. Биология. Пособие-репетитор для поступающих в вузы. Ростов-на-Дону, издательство «Феникс», 1999, 576 с.
4. Лемеза Н. А., Камлюк А. В., Лисов Н. Д. Биология в экзаменационных вопросах и ответах. М.: Рольф, 1997, 464 с.
5. Мамонтов С. Г. Основы биологии: Курс для самообразования. М.: Просвещение, 1992, 416 с.
6. Биология для поступающих в вузы. Под ред. В. Н. Ярыгина. М.: Высш. школа, 1995, 478 с.
7. Кемп П., Армс К. Введение в биологию. Пер. с англ. М.: Мир, 1998, 671 с.

Реферат плюс